Cité chérie des ducs de Bretagne, Guérande « la médiévale » domine deux pays aux contrastes marqués : le « Pays Blanc » , celui du sel et des marais salants, et le « Pays Noir » , celui de la tourbe et du Parc Naturel Régional de Brière.
Guérande est régulièrement occupée depuis le Néolithique, comme le montrent les nombreux mégalithes et les vestiges de l'époque gauloise et gallo-romaine. Vers 848, sous le règne de Nominoë, la ville devient le siège d'un évêché temporaire, puis bénéficie de la fondation, attribuée au roi breton Salomon, d'un collège de chanoines. Après l'an 1000, les premières défenses s'accompagnent de la mise en place d'une organisation politique et administrative. Mais, ces fortifications sont insuffisantes pour arrêter, en 1342, les troupes de Charles de Blois alliées contre Jean de Montfort, prétendants tous 2 au trône de Bretagne.
Les traités signés en 1365 et en 1381 mettent fin à cette « Guerre de Succession » et inaugurent « l'âge d'or » que Guérande connaît à la fin du Moyen Age. Une nouvelle enceinte fortifiée est alors construite. La cité se développe autour du commerce du sel et du vin et se dote d'une flotte maritime importante. A partir du 16° siècle, l'ensablement de ses sites portuaires et l'affaiblissement du sel comme monnaie d'échange lui font perdre sa puissance maritime au profit du Croisic et du Pouliguen.
La disparition de la vigne et la suppression de son collège de chanoines, pendant la Révolution, affaiblissent encore Guérande, avant qu'elle ne connaisse un nouvel essor notamment dû au tourisme… En 1343, suite au sac de Guérande par les troupes de Charles de Blois, Jean de Montfort demande le renforcement massif de la ville en développant les fortifications; ordre est donné de « faire creuser des fossés et de fermer la ville de meilleures murailles ».
L'enceinte dans son aspect actuel s'étend sur environ 1300 mètres ; elle est percée de quatre portes : « Saint-Michel » à l'est, « Vannetaise » au nord, « Bizienne » à l'ouest et « de Saillé » au sud. En 1848, une ouverture supplémentaire est ouverte au sud-ouest des courtines : c'est la « poterne du Tricot » . La porte Saint-Michel, par sa monumentalité, marque l'entrée principale de la cité médiévale. Datée des années 1440-1450, elle est vraisemblablement agrandie et surélevée à partir de vestiges plus anciens. Logis-châtelet, elle associe une fonction militaire, avec ses deux tours semi-ronde couronnées de mâchicoulis et ses ouvertures de tir, et une fonction civile en tant qu'habitat noble : celui du capitaine de ville puis du gouverneur de la ville après 1532. Ouverte à l'est sur la route de Nantes, la porte principale de la cité est le symbole de la puissance des ducs de Bretagne, représenté par le capitaine de ville.
La collégiale Saint-Aubin située au cœur de la cité, la collégiale Saint-Aubin s'impose par sa masse et son élévation. Son histoire et son architecture complexe sont marquées par de nombreuses campagnes de construction et de restauration. En 1342, les chroniques indiquent que cinq églises de Guérande sont brûlées lors du siège de la ville par Louis d´Espagne. La collégiale est certainement touchée puisque trente ans plus tard, elle est encore l'objet de travaux. En 1705-1706, un ouragan cause des dommages au clocher qui s'effondre. Une nouvelle tempête en 1785 abat une flèche de la collégiale. Au 19° siècle, l´église est restaurée à plusieurs reprises. Vers 1871, la façade occidentale est reprise avec la modification de la tour de l´horloge. Elle est remplacée par une flèche de style néogothique. Cette dernière, effondrée le 28 novembre 1876, est remplacée en 1884-1885 lors de la reconstruction de la façade ouest par l'architecte Eugène Boismen. Malgré ces bouleversements, l'édifice garde une certaine harmonie d'ensemble et conserve de nombreuses caractéristiques de l'architecture religieuse bretonne de la fin du Moyen Age.
